Send Gmail with Python

image from https://www.socketlabs.com/blog/smtp-or-imap/

這陣子在重溫 SMTP，想說拿 Gmail 來測試，看看能不能從底層刻出一個簡單的 SMTP Client。沒有其他目的，本文會使用 Python 當範例，一步步實現 SMTP 協議。

Step 1: Set Gmail

既然是用 Gmail，就要先把 Gmail 設定好。因為安全性的因素，Gmail 會管控部分應用程式，不讓它們登入，很不幸的，我們自己寫的 Python Script 就是所謂的低安全性應用程式。因此在測試前請先到 Google 設定頁面中開啟「允許低安全性應用程式」，測試完後再改回去。

Step 2: Create a SSL Socket

在寫 Code 前，要先知道 Server 的位置跟 Port，參考 Gmail 頁面的說明

知道 SMTP 的 Server 是 smtp.gmail.com，SSL port 是 465。

創建一個 Socket，用來發送 SMTP

from socket import *
import ssl
import smtplib
import base64
mailserver = "smtp.gmail.com"
mailport = 465
context = ssl.create_default_context()
clientSocket = socket(AF_INET, SOCK_STREAM)
clientSocket.connect((mailserver, mailport))
clientSocket = context.wrap_socket(clientSocket, server_hostname=mailserver)

ssl 是用來加密，如果沒有加密，等於將自己的機密資訊暴露在網路上，現在比較正式的應用都會要求加密。如果沒有用 ssl 就要使用 tls，否則無法連線。

執行 connect 後，host 會跟 server 握手，雙方的連線就完成了。

Step 3: Hello and Login

SMTP 的 Command 可以參照 RFC 821，連線相關的指令是 HELO 跟 AUTH LOGIN，前者用來通知身分，後者用來登入，記得要用 \r\n 結尾

recv = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv)
if recv[:3] != '220':
    print("220 reply not received from server.")
heloCommand = 'HELO Ken\r\n'.encode()
clientSocket.send(heloCommand)
recv1 = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv1)
if recv1[:3] != '250':
    print('250 reply not received from server.')
heloCommand = 'AUTH LOGIN\r\n'.encode()
clientSocket.send(heloCommand)
recv1 = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv1)

如果前面的操作都順利，應該會收到 server 的回覆

220 smtp.gmail.com ESMTP d6sm6677367pju.8 - gsmtp
250 smtp.gmail.com at your service
334 VXNlcm5hbWU6

後面 334 是等待客戶端輸入，VXNlcm5hbWU6 是經過 base64 編碼後的 username:，簡單講，Gmail 在等登入資訊。

同樣將登入的帳號密碼編碼後傳送給 Gmail

clientSocket.send(base64.b64encode("account".encode()))
clientSocket.send("\r\n".encode())
recv1 = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv1)
clientSocket.send(base64.b64encode("password".encode()))
clientSocket.send("\r\n".encode())
recv1 = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv1)

得到回應

334 UGFzc3dvcmQ6
235 2.7.0 Accepted

看到 Accepted 代表登入成功。

Step 4: Send Mail

到這裡就可以開始寫信了，使用 MAIL FROM: 標明寄件人，使用 RCPT TO: 標明收件人

mailCommand = "MAIL FROM: <sender@gmail.com>\r\n".encode()
clientSocket.send(mailCommand)
recv1 = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv1)
if recv1[:3] != '250':
    print('250 reply not received from server.')
mailCommand = "RCPT TO: <receiver@gmail.com>\r\n".encode()
clientSocket.send(mailCommand)
recv1 = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv1)
if recv1[:3] != '250':
    print('250 reply not received from server.')

寄件人跟收件人填自己的帳號。

接著用 DATA 表示信件內容

dataCommand = 'DATA\r\n'.encode()
print(dataCommand)
clientSocket.send(dataCommand)
recv1 = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv1)
if recv1[:3] != '354':
    print('data 354 reply not received from server.')

收到

354  Go ahead d6sm6677367pju.8 - gsmtp

表示 Server 等著接收信件內容，這時可以填入正文。正文結尾要用 .\r\n

message = 'Hello, world\r\n.\r\n'
clientSocket.send(message.encode())
recv1 = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv1)
if recv1[:3] != '250':
    print('end msg 250 reply not received from server.')

Gmail Server 就會幫忙寄出這封 SMTP 報文。

Step 5: Quit

完成後，不要忘記結束跟 Server 的連線，使用 QUIT

quitCommand = 'QUIT\r\n'.encode()
clientSocket.send(quitCommand)
recv1 = clientSocket.recv(1024).decode()
print(recv1)
if recv1[:3] != '221':
    print('quit 221 reply not received from server.')

打開 Gmail，看看成果

Conclusion:

簡單用 Python 跑一次 SMTP 的流程，其實就是不斷寫進各種指令，看看會吐什麼出來，好像有點造輪子的感覺？這類基礎打磨好，對熟悉網路通訊協議很有幫助。如果只是要寫應用，Python 有提供 smtplib，可以 call method 直接搞定。或者不一定要用 Python，直接用 telnet 跟 Server 連線也是個方式。

Reference:

Python 學習筆記 : 以 Gmail 寄送郵件的方法 (一)
Gmail 說明
RFC 821